사이먼 앤 가펑클은 1960년대 미국을 대표하는 포크 록 듀오로, 싱어송라이터 폴 사이먼과 보컬리스트 아트 가펑클로 구성되었다. 두 사람은 뉴욕 퀸즈의 포레스트 힐스 고등학교 시절부터 친구였으며, 초기에는 '톰과 제리'라는 이름으로 활동을 시작했다. 이들은 폴 사이먼의 탁월한 작곡 능력과 아트 가펑클의 맑고 높은 미성이 이루는 완벽한 화음을 바탕으로 대중음악 역사에 뚜렷한 족적을 남겼다.

이들의 경력에서 결정적인 전환점이 된 곡은 1964년 발표한 데뷔 앨범 'Wednesday Morning, 3 A.M.'에 수록된 'The Sound of Silence'였다. 초기 앨범이 상업적으로 실패하자 팀은 잠시 해체 상태에 놓였으나, 프로듀서 톰 윌슨이 해당 곡에 전기 기타와 드럼 사운드를 덧입혀 재발매하면서 전미 차트 1위를 기록하는 이변을 일으켰다. 이를 계기로 두 사람은 다시 결합하여 1960년대 세대 정서를 대변하는 아이콘으로 부상했다.

폴 사이먼의 가사는 현대 사회의 소외, 고독, 도시적 감수성과 같은 주제를 문학적인 언어로 풀어냈으며, 이는 아트 가펑클의 서정적인 보컬과 결합하여 독보적인 음악적 분위기를 형성했다. 이들은 'Parsley, Sage, Rosemary and Thyme', 'Bookends' 등의 앨범을 통해 음악적 깊이를 더해갔다. 특히 1967년 영화 '졸업'의 사운드트랙에 수록된 'Mrs. Robinson'은 대중적으로 큰 성공을 거두며 이들의 위상을 공고히 했다.

1970년에 발표된 마지막 스튜디오 앨범 'Bridge over Troubled Water'는 동명의 타이틀곡을 비롯해 수많은 명곡을 배출하며 전 세계적인 히트를 기록했다. 이 앨범은 그래미 시상식에서 '올해의 앨범' 등 주요 부문을 석권하며 비평과 흥행 모두에서 정점에 올랐다. 그러나 앨범 제작 과정에서 발생한 음악적 견해 차이와 개인적인 갈등으로 인해 두 사람은 팀을 해체하고 각자의 길을 걷게 되었다.

해체 이후에도 두 사람은 1981년 뉴욕 센트럴 파크에서 열린 무료 공연을 위해 재결합하여 50만 명 이상의 관객을 동원하는 등 변치 않는 영향력을 과시했다. 사이먼 앤 가펑클은 1990년 로큰롤 명예의 전당에 헌액되었으며, 이들이 남긴 음악적 유산은 시대를 초월하여 오늘날까지도 전 세계 포크와 팝 음악계에 깊은 영감을 주고 있다.